As propiedades químicas de etileno glicólico, característico. alcohol di. éteres de etilenoglicol

O máis coñecido e usado na vida humana e substancias industriais pertencentes á categoría dos polióis - é etileno-glicólico e glicerol. O seu estudo e uso comezou hai varios séculos, pero as propiedades destes compostos orgánicos en moitas formas único e exclusivo que fai imprescindible a este día. Os polióis utilizados en moitas sínteses químicas, industrias e áreas de actividade humana.

O primeiro "coñecido" con etileno-glicólico e glicerol: A historia de recepción

O ano 1859, nun dos dous pasos interacción proceso dibromoetano con acetato de prata eo tratamento posterior con hidróxido de potasio obtida na primeira reacción de etileno glicólico, Sharl Vyurts sintetizado por primeira vez glicólico. Algún tempo despois, desenvolveuse un método de dibromoetano hidrólise directa, pero a unha escala industrial a principios de alcohol di-hídrico século XX etano 1,2-di-hidroxi, el - monoetileno glicólico, ou un glicólico, obtido pola hidrólise de etileno nos Estados Unidos.

Ata a data, tanto na industria como no laboratorio utilizado un número de outros métodos novos e máis eficientes, con materias primas e os puntos de vista da enerxía, e amigas do ambiente xa que o uso de reactivos que conteñen ou que liberan cloro, toxinas, axentes canceríxenos, e outro prexudicial para o medio ambiente e humano sustancia é reducido co desenvolvemento da química "verde".

Carl farmacéutico Vilgelmom Sheele en 1779 glicerol foi aberta, ea composición específica dos compostos foi estudado en 1836 Teofil Zhul Peluso. Dúas décadas máis tarde verificou-se conectado á terra e estrutura molecular do alcohol triatômica en escritos de Pierre Eugène Marseleya Berthelot e Charles Wurtz. Finalmente, aínda vinte anos despois Sharl Fridel tiña unha síntese total de glicerol. Na actualidade, a industria emprega dous métodos para a súa preparación: en cloruro de alilo dende propileno e vía de Acroleína. Etilengilikolya propiedades químicas, así como o glicerol, son amplamente utilizados en varios campos de produción de produtos químicos.

Estrutura e un composto de estrutura

No núcleo da molécula é etileno insaturado esqueleto de hidrocarburo, que consiste en dous átomos de carbono que a conexión dobre rotos. Por Valencia espazo desocupado nos átomos de carbono unidos por dous grupos hidroxilo. Etileno fórmula - C ₂ H _4, tras a ruptura grúas de conexión e fixación de grupos hidroxilo (por medio de varios estadios), parece que un C ₂ H ₄ (OH) _2. Este é o etileno glicólico.

molécula de etileno caracterizada por unha estrutura lineal, mentres que o alcohol di-hídrico ten un certo konfigurtsii trans similaridade na colocación de grupos hidroxilo respecto a espiña dorsal de carbono e un ao outro (totalmente aplicar ese termo para unha posición relativa á conexión múltiple). Tal desprazamento corresponde ao lugar remoto dos hidrogénios dos grupos funcionais, de enerxía máis baixo, e, en consecuencia, - a estabilidade máxima do sistema. Simplificando, un OH-grupo "mira" para arriba, e os outros - para abaixo. Á vez son inestables composto con dous grupos hidroxilo: cun átomo de carbono para formar unha mestura de reacción, que deshidratada inmediatamente, pasando en aldehidos.

filiación clasificación

Propiedades químicas de etileno glicólico é determinada pola súa orixe a partir do grupo que consta de alcois poli-hídricos, nomeadamente subgrupos dióis, i.e. compostos con dous radicais hidroxilo en omos de carbono adxacentes. Substancia, tamén conter diversos OH-substituintes, e é glicerina. Ten grupo funcional tres alcohol, e é o representante máis común da súa Orde.

Moitos compostos desta clase tamén son preparados e utilizados na industria química, a varias sínteses e outros fins, mais o uso de etileno glicólico ten unha seria extensión e están implicados en practicamente todas as industrias. Isto pode discutir en máis detalle a continuación.

especificacións físicas

O uso de etileno glicólico, debido á presenza dalgunhas propiedades que son inherentes en alcois poli-hídricos. Este características distintivas únicas para esta clase de compostos orgánicos.

As propiedades máis importantes da miscibilidade - é ilimitada con H ₂ O. A auga + etileno glicólico dá unha solución cunha característica única: a temperatura do seu punto de conxelación, dependendo da concentración do diol baixo de 70 graos, que o destilado puro. É importante ter en conta que esta dependencia é non lineal, e ao alcanzar un determinado cuantitativo glicólico comeza efecto contrario - a temperatura de conxelación aumenta coa porcentaxe de soluto. Isto foi aplicada na produción de varios líquidos anticongelantes "nezamerzaek" que cristalizan no moi baixas características térmicas da contorna.

Excepto na auga, o proceso de disolución ocorre perfectamente en alcohol e acetona, pero non é observada en parafina, benceno, éter e tetracloruro de carbono. En contraste coa súa alifático ancestral - unha substancia gasosa, como etileno-glicólico, etileno-glicólico - é un xarope, translúcida, cun lixeiro ton de líquido amarelo, o gusto doce, con olor non característico, practicamente non volátil. Conxelación ocorre a cen por cento de etileno-glicólico - 12,6 graos Celsius eo punto de ebulición - no 197,8. En condicións normais, a densidade é de 1,11 g / cm ^3.

métodos de preparación

O etilenoglicol pode obterse de varias maneiras, algunhas delas hoxe teñen só valor histórico ou preparativa, e outros amplamente utilizado polo home en escala industrial, e non só. Abaixo en orde cronolóxica, imos considerar o máis importante.

Xa foi o primeiro método para a preparación de etileno glicólico dende dibromoetano foi descrito. conexión dobre fórmula etileno é roto, ea Valencia libre son ocupadas por átomos de halóxeno, - o principal material de partida nesta reacción - ademais de carbono e hidróxeno na súa estrutura ten dous átomos de bromo. A formación do composto intermediario no primeiro paso do proceso é posible só por mor da súa escote, ou sexa. E. substitución de grupos acetato que son convertidas por hidrólise adicional en alcohol.

Durante o desenvolvemento da ciencia, tornouse posíbel a produción de etileno glicólico por hidrólise directa de calquera etanos substituídos con dous halóxenos en átomos de carbono adxacentes, con solucións acuosas de carbonatos de metais alcalinos ou o grupo (menos reactivo ecolóxica) _H2O e dióxido de chumbo. Reacción en vez "laborioso" e ocorre só con temperaturas máis altas e presións, pero iso non impediu que os alemáns durante períodos guerras usar este método para a produción de etileno nunha escala industrial.

O seu papel no desenvolvemento da química orgánica ten desempeñado un método de produción de etileno glicólico a partir de carbón, por hidrólise de sales metálicos de grupos alcalinos. Ao aumentar a temperatura da reacción a 170 graos a un rendemento de 90% alcanzado. Pero houbo unha desvantaxe significativa - un glicólico, dalgunha forma eliminado a partir da solución de sal, o que está directamente relacionado cun número de dificultades. Os científicos resolto este problema a través do desenvolvemento dun método co mesmo material de partida, pero pola quebra o proceso en dúas fases.

A hidrólise etilenglikolatsetatov, sendo a fase final do método anteriormente Wurtz, tornouse un modo separado, cando capaz de recibir a oxidación de materia prima de etileno para ácido acético por osíxeno, é dicir, sen o uso de caro e faise compostos haloxenados non inofensivos.

Sábese tamén moitos métodos de produción de etileno por oxidación de etileno hidroperóxidos, peróxidos e perácidos orgánicos en presenza de catalizadores (os compostos de osmio), clorato potásico , e outros. Existen tamén métodos electro-químicos e radiación.

Características propiedades químicas comúns

As propiedades químicas de etileno glicólico é determinado polos seus grupos funcionais. As reaccións poden ter parte dun substituinte hidroxilo, ou ambos, dependendo das condicións do proceso. A principal diferenza na reactividade é que, debido á presenza dun alcohol poli-hídrico en varios grupos hidroxilo ea súa influencia mutua aparecer máis fortes propiedades ácidas que monovalentes "compañeiros". Polo tanto, as reaccións cos sales alcalinos de produtos son (- glicólico, glicolatos de glicerina - glicerato).

As propiedades químicas de glicol de etileno, así como glicerol, a reacción de alcois inclúe todas as categorías de mono-hídrico. Glicólico dá ésteres completos e parciais en reaccións con ácidos monobásicos, glicolatos respectivamente fórmanse con metais alcalinos e cun proceso químico con ácidos fortes ou sales do mesmo aldeas liberado ácido acético - debido á escote de moléculas a partir dun átomo de hidróxeno.

Reaccións con metais activos

reacción de etilenoglicol con metais activos (hidróxeno permanente tras varios resistencia química) a temperaturas elevadas da correspondente metálicos etileno glicolato máis o hidróxeno é liberado.

C ₂ H ₄ (OH) ₂ + X → C ₂ H ₄ O ₂ X, no que X - metálicos bivalente activo.

reacción cualitativa de etileno glicólico

alcohol poli-hídrico distinguir a partir de calquera outro líquido poden ser por medio dunha característica de resposta visual só para esta clase de compostos. Para este fin, a solución é vertida incoloro precipitado con alcohol hidróxido de cobre (2) que posúe unha cor azul característica. Na reacción dos compoñentes mesturados é observada disolución precipitado e unha solución de cor dunha cor azul saturada - debido á formación de glicolato de cobre (2).

polimerización

Propiedades químicas de etileno-glicólico son importantes para a produción de disolventes. deshidratación intermolecular da sustancia, que é a eliminación de auga a partir de cada unha das dúas moléculas de glicol ea súa asociación posterior (un grupo hidroxilo é eliminado por completo, e doutros residuos só hidróxeno), fai que sexa posible obter un único disolvente orgánico - o dioxano, o que é frecuentemente usado en química orgánica, a pesar da súa elevada toxicidade.

Cambio de hidroxilo por un átomo de halóxeno

Cando a reacción de etileno glicólico co halogeneto de ácido observada substitución de grupos hidroxilo de halóxeno correspondentes. O grao de substitución depende da concentración molar de halogeneto de hidróxeno na mestura reaccional:

HO-CH ₂ CH ₂ OH + → 2NH X-CH ₂ CH ₂ -X, en que X - cloro ou bromo.

estériles

Nas reaccións de etileno con ácido nítrico (concentración definida) e ácidos orgánicos monobásicos (ácido fórmico, acético, propiónico, entroido, valérico e t. D.) A formación do complexo e, polo tanto, monoéteres. Para outras concentracións de ácido nítrico - di- e trinitroefirov glicólico. O ácido sulfúrico é utilizado como catalizador dunha concentración pre-determinada.

Os derivados máis importantes do etileno glicólico

substancias valiosas, que poden ser obtidos a partir de alcohois poli-hídricos por simple reaccións químicas (como descrito anteriormente), son os éteres de glicol de etileno. En particular, monometílico e monoetílico fórmula que - HO-CH ₂ CH ₂ -O-CH ₃ e HO-CH ₂ CH ₂ -O-C ₂ H _5, respectivamente. Segundo as propiedades químicas que son moi parecidos glicóis, pero, como calquera outra clase de compostos que teñen características reaccionarias únicas, única inherente:

• Monometiletilenglikol é líquido sen cor, pero co olor desagradable característico, entra en ebulición a 124,6 graos centígrados, así disolvendo en etanol e outros disolventes orgánicos e auga son significativamente máis volátil que o glicólico, e unha densidade menor que a da auga (aproximadamente 0,965 g / cm ^3).
• Dimetiletilenglikol - tamén líquido, pero con menos cheiro característico, densidade 0,935 g / ^cm3, punto de ebulición 134 graos por riba de cero ea solubilidade, en relación ao homólogo anterior.

cellosolve de aplicación - por iso xeralmente chamado monoetilenoglicol - é bastante común. Son usados como reactivos e disolventes en síntese orgánica. Tamén se aplica ás súas propiedades físicas de anticorrosión e anticrystallization aditivos en anticongelante e aceite de motor.

Ámbito e prezos de unha serie de produción

O custo das fábricas e empresas que se dedican á produción e venda de tales produtos químicos, varía dunha media de preto de 100 rublos por quilogramo de tales compostos químicos, como etileno glicólico. O prezo depende da pureza da substancia e dar a porcentaxe do produto desexado.

O uso de etileno-glicólico non está limitado a calquera rexión. Así, como a materia prima que se utiliza na produción de disolventes orgánicos, resinas sintéticas e fibras, líquidos, conxelación á xeada. Está implicado en moitas industrias, como automotiva, aeroespacial, produtos farmacéuticos, eléctrica, coiro, tabaco. Imos afrontalo lo peso da súa importancia para a síntese orgánica.

É importante lembrar que o glicólico - un tóxico composto que pode causar irreparables danos á saúde humana. Polo tanto, é almacenado selado recipientes feitos de aluminio ou aceiro con opcional capa interna protexer o tanque contra a corrosión, só na vertical, posicións e áreas non son fornecidos con sistemas de calefacción, pero con boa ventilación. Prazo - non máis de cinco anos.