A Nitração de tolueno: ecuación Reacción

Imos falar sobre como a Nitração de tolueno. Preparado de forma semellante por reacción de un gran número de produtos semi-acabados utilizados na fabricación de explosivos, produtos farmacéuticos.

A importancia de Nitração

Derivados de Benzeno como compostos nitro aromáticos están dispoñibles na industria química moderna. Nitrobenzeno en anilina é un produto intermedio, o perfume, a produción farmacéutica. El é un excelente disolvente para moitos compostos orgánicos, incluíndo celulosa e nitritos para formar unha masa xelatinosa con el. Na industria do petróleo é usado como un purificador para aceites lubricantes. Cando a Nitração de tolueno prepárase benzidina, anilina, ácido aminossalicílico, fenilendiamina.

Características de Nitração

A Nitração caracterizada grupo NO2 entrada a molécula do composto orgánico. En función do material de partida, este proceso prosegue vía un, nucleofílica mecanismo de radicais, electrofílico. As partículas activas actuar como catiões de nitrónio, ións e radicais NO2. reacción de Nitração de tolueno refírese á substitución. Para outras substancias orgánicas poden substituio Nitração, ea incorporación da conexión dobre.

A Nitração do tolueno nunha molécula do hidrocarburo aromático se realiza mediante o ácido de Nitração (ácidos sulfúrico e nítrico). O catalizador presenta propiedades de ácido sulfúrico que serve como o proceso significa vodotnimayuschego.

ecuación proceso

A Nitração de tolueno implica a substitución dun átomo de hidróxeno por nitro. Como funciona o esquema do proceso en curso?

A fin de describir a Nitração de tolueno, a ecuación de reacción pode ser representada como segue:

ARH + HONO2 + = Aire NO2 + H2O

Permite que para ser xulgado só no curso xeral de interacción, pero non revela todas as características deste proceso. De feito hai unha reacción entre os hidrocarburos aromáticos e os produtos de ácido nítrico.

Dado que o produto ten unha molécula de auga, que reduce a concentración de ácido nítrico, de Nitração de tolueno, polo tanto, é moi reducida. A fin de evitar este problema, o proceso é levado a cabo a baixas temperaturas, utilizando ácido nítrico nunha cantidade en exceso.

A adición de ácido sulfúrico como axentes de deshidratación utilizados , anhídrido acético, ácido polifosfórico, trifluoreto de boro. Permiten snizat consumo de ácido nítrico, aumenta a eficiencia da interacción.

As pasaxes do proceso

A Nitração de tolueno foi descrito nos finais do século XIX V. Markovnikov. Foi capaz de establecer unha conexión entre a presenza na mestura de reacción de ácido sulfúrico concentrado e a taxa de fluxo do proceso. En ácido nítrico anhidro nitrotolueno produción moderna son usados, tomado en lixeiro exceso.

Ademais, sulfonao e nitrao do tolueno implica o uso dispoñible compoñente fluoruro de deshidratación de boro. A súa introdución no proceso de reacción permite reducir o custo do produto obtido, o que fai dispoñible a Nitração de tolueno. proceso que flúe ecuación xeral foron como segue:

ARH + HNO3 + BF3 = Aire NO2 + BF3 · H2O

Cando se complete a auga de reacción é introducida, no que o mono-hidrato de fluoruro de boro formas di-hidrato. Foi eliminado en baleiro, a continuación, engadir fluoruro de calcio, o retorno á forma orixinal consta.

Especificidade da Nitração

Existen algunhas características do proceso relacionado coa selección de reactivos, utilizando substrato de reacción. Considere algunhas das súas máis opcións:

• ácido nítrico 60-65 por cento en unha mestura de ácido sulfúrico ao 96 por cento;
• mestura de ácido nítrico 98% e ácido sulfúrico concentrado por reacción pequenas sustancias orgánicas;
• nitrato de potasio ou de amonio con ácido sulfúrico concentrado - é unha excelente opción para a produción de polímeros de compostos nitro.

A cinética Nitração

hidrocarburos aromáticos, que interactúan con unha mestura de ácidos sulfúrico e nítrico, nitro ionicamente. V. Markovnikov capaz de caracterizar a especificidade da interacción. O proceso ocorre en varias etapas. ácido Nitrosernaya é primeiro formado, que sofre disociación en solución acuosa. ións nitrónio están feitos reaccionar con tolueno para formar como un produto nitrotolueno. Cando engade a unha mestura de moléculas de auga ocorre durante a desaceleración.

En disolventes con natureza orgánica - nitrometano, acetonitrilo, sulfolano - permite a formación do catião de aumentar a taxa de Nitração.

O catião de nitrónio resultante conectado ao núcleo aromático de tolueno, intermedio así formado. Ademais existe unha lagoa de protóns, que conduce á formación de nitrotolueno.

Para unha descrición detallada do proceso en curso, podemos considerar a formación dun "sigma" e complexo "pi". Educación "sigma" do complexo é o paso limitante da velocidade da interacción. A velocidade da reacción é directamente relacionada coa rapidez de fixación de nitrónio catião ao átomo de carbono no núcleo de compostos aromáticos. protón escisión de tolueno realízase case instantaneamente.

Só en ocasións, pode haber algúns problemas coa substitución asociada a un efecto isotópico cinético primario significativo. Isto é debido á aceleración do proceso de retorno en presenza de obstáculos de varios tipos.

Ao seleccionar un catalizador e axente desidratante co proceso do ácido sulfúrico concentrado existe desprazamento de equilibrio no sentido da formación de produtos de reacción.

conclusión

É formada en Nitração de tolueno nitrotolueno, que é un produto valioso da industria química. É esta substancia é un composto explosivo, polo tanto a demanda en operacións de detonación. Entre os problemas ambientais asociados ao seu fabricación industrial, en atención ao uso dunha cantidade de ácido sulfúrico concentrado.

Para xestionar este problema, os químicos están a buscar formas de reducir o ácido sulfúrico residual obtida tras o proceso de Nitração. Por exemplo, o proceso é realizado a temperaturas máis baixas, o medio utilizado é facilmente regenerável. O ácido sulfúrico ten fortes propiedades oxidantes, que afecta negativamente a corrosión de metais e aumentada perigo para os organismos vivos. Conforme as normas de seguridade posibles para tratar con estes problemas, obter compostos nitro de alta calidade.