Ademais eletrofílica en Química Orgánica

Para as reaccións de adición, caracterizado pola formación de compostos químicos a partir de dous ou máis materiais de partida. Considero o mecanismo de adición electrófila ao exemplo cómodo de alcenos - Hidrocarbonetos Acíclicos insaturados cun ligao dobre. Ademais para eles, en tales transformacións tomar outros hidrocarburos con conexións múltiples, incluíndo cíclico.

Fases reaccionar o moléculas iniciais

Ademais eletrofílica ocorre en varias etapas. Electrófilo tendo unha carga actos positivos como un aceitador de electróns, ea dobre conexión dunha molécula de alceno - como un doante de electróns. Os dous compostos forman un primeiro complexo de p-volátil. A continuación, comeza a transformación de π-complexo en ϭ-complexo. formación carbocatião, nesta fase, ea súa estabilidade determinar o tipo de interacción en xeral. Posteriormente carbocatião reacciona rapidamente co nucleófilo de carga negativa parcial eo produto de conversión final formado.

Efecto dos substituintes na velocidade da reacción

Prema deslocalización (ϭ +) en carbocatião que depende da estrutura molecular de inicio. Positivo efecto indutivo que se manifesta grupo alquilo, leva a unha diminución no átomo de carbono adxacente carga. Como resultado, na molécula co substituinte doador de electróns aumenta a estabilidade relativa de densidade Catión π-electrón é debido reactividade e da molécula no seu conxunto. Efecto sobre a reactividade de aceitadores de electróns será contrario.

O mecanismo de conexión halóxenos

Examinemos en máis detalle o mecanismo de adición electrófila do alceno cun exemplo de interacción e halóxenas.

1. molécula de halóxeno se achega á conexión dobre entre os átomos de carbono e polarizada. Debido á carga parcial positiva nunha extremidade da molécula de halóxeno tira o π-conexión electróns. Sempre que hai unha formación dun π complexo inestable.
2. No seguinte paso partícula electrofílico ligado a dous átomos de carbono, formando un anel. Hai unha cíclica ion "ônio".
3. O haloxenan partícula cargada restante (nucleófilo cargado positivamente) faise reaccionar con ión de ónio e xunta-se en fronte a partir da partículas de haloxenan anterior. Aparece produto final - trans-1,2-digalogenalkan. Do mesmo xeito, a conexión ocorre por cicloalcenilo haloxenan.

Os ácidos halídricos mecanismo de fixación

adición electrofílica de haloxenuros de hidróxeno e ácido sulfúrico ocorrer doutra forma. Nun ambiente ácido é disociada nun catião e anião reactivo. ión cargado positivamente (electrófilo) ataca o-conexión π axustado a un dos átomos de carbono. Carbocatião está formado, en que o átomo de carbono adxacente é cargada positivamente. Seguinte carbocatião reacciona co anião para formar o produto final da reacción.

A dirección da reacción entre os reactivos e normalmente asimétrico Markovnikov

Ademais electrófila entre as dúas moléculas ocorre asimétricos regiosselectiva. Isto quere dicir que os dous isómeros posibles fórmase dun modo preferido só un. Regiosselectividade describe regra de Markovnikov, segundo a cal o átomo de hidróxeno está conectado a un átomo de carbono ligado a un gran número de outros átomos de hidróxeno (máis hidrogen).

Para entender esta regra, é necesario recordar que a velocidade da reacción depende da estabilidade do carbocátion intermedia. Efecto substituintes doantes de electróns e aceitadores mencionado arriba. Así, a suma electrofílica de ácido bromídrico a propeno levan á formación de 2-bromopropano. O catião intermedio cunha carga positiva no átomo de carbono central carbocação máis estable cunha carga positiva no átomo de extrema. Como resultado, un átomo de bromo faise reaccionar cun segundo átomo de carbono.

Efecto dos substituintes que retiran electróns no decurso da interacción

A molécula orixinal contén substituinte de eliminación de electróns que ten un indutor negativo e / ou efectos mesomérico, adición electrófila é contra as regras anteriores. Exemplos de tales substituintes: CF _3, COOH, CN. Neste caso, canto maior sexa a distancia da carga positiva do grupo de eliminación de electróns primario fai unha carbocação máis estable. Como resultado, o hidróxeno conectado ao átomo de carbono menos hidrogen.

versión universal das normas será semellante a este: a interacción dun alceno asimétrico e un asimétricos reacción prosegue reactivo a través de formación do carbocação máis estable.